Die Stadtbefestigung Leutkirch mit seinen Toren ist heute noch gut auszumachen.
Die Geschichte der Stadt Leutkirch reicht weit zurück bis in die Antike. Im Mittelalter pflegte die Stadt, wie alle Städte jener Tage, eine Stadtmauer zu haben.
Zum Ende des 13. bis zum frühen 14. Jahrhundert wurde die Stadt Leutkirch mit einer Stadtmauer umgeben. Die ovale Form der mittelalterlichen Stadt kann man auf Karten der Stadt noch heute gut ausmachen. Sie schützte die Stadt mitsamt der Gräben vor Angriffen und erlaubte die Zugangssteuerung, wobei sich zur Mitte des 14. Jahrhunderts die Vorstadt im Norden erweitert.
Die Ringstraße grenzt noch heute die Altstadt ab, die ursprünglich aus der Ween des 19. Jahrhunderts wurde und die um Gräben und Stadtmauer herumführte. Die Häuser verschiedener Bauarten reihen sich in der mittelalterlichen Altstadt Leutkirchs nebeneinander. Gotik wie beim Kornhaus oder Barock wie das Rathaus von Leutkirch. Die vielen Fachwerkhäuser der Stadt erzählen vom Wohlstand im Mittelalter. Die dafür zuständigen Weber hatten ihre Gebäude an der Schneegasse, die an die ehemalige Stadtmauer heranreichte. Auch die Gerber in der Gerbergasse oder die Handwerker hatten ihren Einfluss auf Leutkirch. Noch bis ins 19. Jahrhundert blieb der mittelalterliche Charme der Gewerbehäuser, Ställe und Scheunen erhalten und selbst heute kann man dies an den Wohnhäusern noch nachempfinden. Einige Gebäude wurden aber auch ein Raub der Flammen.
Für den Handel und um die umliegenden Felder zu bewirtschaften, wurden drei Tore in der Stadtmauer eingelassen. Die Tore nach Süden und Norden wurden das Obere (Isnyer Tor) und das Untere Tor (Memminger Tor) genannt. Zur Wilhelmshöhe hin gab es noch das östliche, das Nonnenbacher Tor, die Westseite ist noch durch die Eschach begrenzt. Beim Oberen Tor wurde eine künstlich Abbiegung in die Stadt gebaut. Das Obere und das Untere Tor waren durch die Hauptverkehrsachse, die Marktstraße, miteinander verbunden. Das Untere Tor stand auf der Brücke über den Stadtgraben und die Grundmauern sind noch heute unter dem Straßenpflaster erhalten.
Zur Begleichung der Stadtschulden und der Zuweisung an Bayern wurde die Stadtbefestigung nach der Säkularisierung veräußert. Das Obere und das Untere Tor wurde 1812 und das Nannenbacher Tor wurde 1863 abgebrochen. Auch die Stadtmauer selbst wurde zerstört und die Gräben wurden aufgefüllt. Teile der Stadtbefestigung kann man noch beim Pulver- und Bockturm ausmachen.
Der Viehmarktplatz von Leutkirch steht außerhalb der ehemaligen Stadtmauer und war ab 1864 ein Marktplatz für Vieh bis 1934. Dafür wurde der Stadtgraben aufgefüllt und das Wächterhäuschen abgerissen.
Dort, wo das Untere Tor einst stand, erinnert heute eine Gedenktafel an das Tor und den Pfarrer Matthias Waibel aus Kempten. Der Bauernsohn durfte wegen seiner Begabung in Wien Theologie studieren, was der Fürstabt von Raitenau ermöglichte. Zunächst war er Lateinlehrer und Pfarrvikar in Kempten. Wegen seiner ärmlichen Herkunft wusste Waibel von den Unterdrückungsprozessen, die durch die Fürstäbte in Kempten verursachten wurden.
Mit der Reformation greifen Luthers Gedanken auch im Allgäu um sich und erreichten Matthias Waibel, der sich dafür einsetzte. Waibel machte mehr als die Anderen Stimmung gegen den Ablasshandel. Während einer Prozession 1523 kam es zum Eklat. Er forderte, dem feudalen Lebensstil der Fürstäbte ein Ende zu bereiten, woraufhin der Stift in Kempten den Pfarrer als unchristlich verunglimpfte. Mehr noch, der Bruder des Fürstabts verübte einen Mordanschlag auf den Pfarrer, dem er nur knapp entkam.
Mit dem Bauernkrieg kam es zur Plünderung des Klosters in Kempten. Waibel wandte sich gegen die Gewalt und er hatte große Anerkennung in der Bevölkerung. Er wurde als einer der 14 Vertrauensleute der Memminger Bauernverfassung mit ihren zwölf Artikeln ernannt. Vermutlich wurde er deshalb heimlich beim Anführer des Schwäbischen Bundes, Georg III von Waldburg, der brutale Bauernjörg, angeklagt. Der Kläger war vermutlich der Fürstabt Breitenstein.
Trotz Warnungen wurde Waibel im August 1525 von der Obrigkeit festgenommen. Er wurde zu einer vermeintlichen Taufe in einen Hinterhalt gelockt und mit einem Stich verletzt. Man warf ihn in Leutkirch ins Gefängnis und trotz des Appells der Bevölkerung blieb er in Haft. Aus dem Gefängnis im Unteren Tor in Leutkirch predigte er weiter seine reformatorischen Glaubensvorstellungen.
Nach zwölf Tagen im Gefängnis wurde er vom Gehilfen des Bauernjörg ohne Richterspruch fortgebracht an einer Buche in Reichenhofen erhängt. Die Menschen setzten ugb in der Feldkapelle St. Wolfgang bei Reichenhofen bei. Anschließend nahm sich der Bauernjörg, der bis heute in der Stiftskirche von Bad Waldsee liegt, den Helfern des Pfarrers an, die er folterte und ermorden ließ.
Dennoch setzte sich die Reformation auch in der Reichsstadt Leutkirch durch und bis 1562 gab es einen Vertrag zwischen der Stadt und dem Abt von Weingarten bezüglich der Rechte der Katholiken.
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